Jay Crosson se unió a Office Depot en noviembre del 1997, en calidad de Vicepresidente de Recursos Humanos para la organización de almacenes minoristas, y en julio del 2002 fue nombrado Vicepresidente Principal de Recursos Humanos. En junio del 2001, Jay fue ascendido al cargo de Vicepresidente Ejecutivo de Recursos Humanos y actualmente es responsable de todas las actividades de Recursos Humanos de toda la organización. Antes de formar parte de Office Depot, Crosson trabajó durante 11 años en la empresa Sherwin-Williams, donde se desempeñó como Vicepresidente de Grupo en el departamento de Recursos Humanos del Grupo de Almacenes.